Сергей Песьяков начал профессиональную карьеру в «Шиннике». В 2009-м перешел в «Спартак». Песьяков стал основным вратарем московского клуба, также в карьере Сергея были аренды в «Томь», «Ростов» и «Анжи».

В 2017-м стал игроком «Ростова». В настоящий момент входит в десятку вратарей, которые провели больше всего матчей за команду в истории клуба. Сергей не раз признавался лучшим игроком матча экспертами и болельщиками.