Ольга Пестерева воспитанница красноярского футбола. Начала заниматься футболом в 2011-м году за красноярскую спортивную школу, но также часто ездила играть за «Енисей».

В 2019-м году Ольга поступила в Сибирский федеральный университет, два года выступала за университетскую команду, а также играла за красноярскую команду «Рассвет».

Ольга Пестерева является победителем чемпионата Сибирского федерального округа, бронзовым призёром Всероссийских соревнований в рамках Общероссийского проекта «Мини-футбол в ВУЗы» 2021.

В январе 2022-го Ольга заключила свой первый профессиональный контракт.