Михаил Святославович является знаковым человеком для ростовского футбола: за нашу команду он играл с 2001 по 2009 год, а с 2004 по 2009 год был бессменным капитаном «Ростова». 

Всего за наш клуб Михаил Осинов провел 259 игр, являясь одним из рекордсменов клуба по количеству сыгранных матчей в российской истории. 

Летом 2017-го года Михаил Осинов вошел в тренерский штаб молодежной команды, позже возглавил молодежку, а в январе 2019 года вошел в тренерский штаб «Ростова».