Максим Осипенко - воспитанник омского футбола. Профессиональную карьеру начинал в местном клубе «Иртыш» в ПФЛ. В 2016-м году перешел в воронежский «Факел» из ФНЛ, провел за этот клуб более 100 матчей и забил 9 голов. С лета 2019 года выступал за «Тамбов», сыграл за эту команду в РПЛ 17 игр и забил один гол.

Защитник перешел в «Ростов» в январе 2020-го года, контракт рассчитан на 4,5 года. За «Ростов» Максим дебютировал в матче против «Ахмата» в феврале 2020-го года. В 2021-м году получил капитанскую повязку.